Journalisten Anna Appleby har lagt sitt kärleksliv på hyllan efter en smärtsam skilsmässa. Varför skulle hon behöva en man när hon har två barn, en katt och full kontroll över fjärrkontrollen?
Men när en yngre kollega inte gör någon hemlighet av att han vill ta över hennes krönika blir Anna tvungen att tänka till. I ett desperat försök att behålla jobbet kommer hon på ett unikt tema för sina texter: hon ska gå ut med sju män utan att ta hjälp av en dejtingapp – istället ska barnen välja ut vilka hon ska träffa.
Snart kastar sig Anna ut i den snåriga dejtingdjungeln och upplever både pinsamma stunder och oväntade gnistor. Hon går ut med en alldeles för ung servitör, brevbäraren och sin kändiscrush. Men när kärleken dyker upp där hon minst anar det, vågar hon då ge den en ny chans?
Ska hon verkligen dejta honom? är en charmig romcom i bästa brittiska anda som utmanar dagens dejtingideal och ger hopp till alla singlar mitt i livet.